◆ご質問◆
アプリケーションサーバ側のCurlアプリケーションをアップデートした時には
Proxyサーバ上のキャッシュを無視して必ずアプリケーションサーバから
モジュールを取得するようにしたいのですが、可能でしょうか。

◆回答◆
生憎、Curlだけで制御することは困難です。

Curlの通信のメカニズムは、
Curl独自の通信メカニズムを使っているわけではないため、
クライアントサイドの設定を用いることができます。

例えば、以下のようなことを行うことで、制御することは可能かと思われます。
　・インターネットプロパティにてプロキシを使わない設定をする
　・PACファイルと呼ばれるブラウザのプロキシ設定を制御できる仕組みを用いる
　・サーバサイドにて、Cache-Controlを用いるなどして制御する